薩巴斯?。ㄈR恩?菲利普 Ryan Phillippe 飾）和凱瑟琳（莎拉?米歇爾?蓋拉 Sarah Michelle Gellar飾）本來(lái)是兩個(gè)家庭的孩子因為父母的結合成為了兩姊弟二人為了私心開(kāi)始了一場(chǎng)游戲如果薩巴斯丁輸了他的豪華跑車(chē)將歸凱瑟琳所有；如果他贏(yíng)了凱瑟琳將要為他提供一夜服務(wù) 　　這個(gè)游戲就是薩巴斯丁必須把校長(cháng)的女兒安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 飾）搞到手盡管他上過(guò)曼哈頓地區的無(wú)數女孩但是對于安妮卻有著(zhù)一定的難度——她曾經(jīng)在《十七歲》雜志上發(fā)表文章聲稱(chēng)要把童貞留到新婚夜 　　對于這次有難度的獵艷行動(dòng)薩巴斯丁當然全力以赴然而讓他意外的是游戲變得越來(lái)越復雜超出了他的預計